ISOMERIA
Isomeria Plana de Função
Os isômeros pertencem a funções diferentes
Ex:
H3C - CH2 - OH, o mesmo que C2H6O → Álcool
H3C - O - CH3 o mesmo que C2H60 → Éter
CH3 - C - CH3 o mesmo que C3H60 → Cetona
||
O
O
//
CH3 - CH2 - C, o mesmo que C3H60 → Aldeído
\
H
[editar]Isomeria Plana de Cadeias
Isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia
Ex:
CH2 = CH - CH3, o mesmo que C3H6
CH2
/ \, o mesmo que C3H6
CH2 - CH2
H3C - CH - CH3
|, o mesmo que C4H10
CH3
H3C - CH2 - CH2 - CH3, que C4H10
[editar]Isomeria Plana de Posição
Os Isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.
Ex:
Propan-1-ol (Nomenclatura oficial da IUPAC)
OH
(3) (2) |
CH3 - CH2 - CH2, o mesmo que C3H8O
(1)
Propan-2-ol (Nomenclatura oficial da IUPAC)
OH
(1) | (3)
CH3 - CH - CH3, o mesmo que C3H8O
(2)
H3C - CH = CH - CH3, o mesmo que C4H8
H2C = CH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H8
[editar]Isomeria de Compensação ou Metameria
Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas existe a diferença na posição de umheteroátomo.
CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H11N ⇒ AMINA
CH3 - NH - CH2 - CH2 - CH3, o mesmo que C4H11N ⇒ AMINA
[editar]Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição do H na molécula. A Tautomeria, ou isomeria dinâmica, também pode ser denominada cetoenólica ou aldoenólica, pois ocorre principalmente entre cetonas e enóis ou aldeídos e enóis.
- Lembrete*: Enol é todo composto que apresenta hidroxila (-OH) em carbono de dupla ligação.
I) C2H4O
H O O - H | || <-- | H2C - C - H --> H2C = C - H
etanal (aldeído) etenol ou enol comum
II) C3H6O
O H O - H
|| | <-- |
H3C - C - CH2 --> H3C - C = CH2
propanona (cetona) 2-propenol
- Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos hidrogenados.
os isomeros pertencem a mesma função e mesmo tipo de cadeia,mas apresentam a diferença na posição de um heteroatomo.
Isomeria geométrica
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A isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. Se distingue entre o isómero cis, no que os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano, e o isômero trans, nos que estão no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano.[1]
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Isomeria óptica
Na isomeria óptica os isômeros são compostos assimétricos (quirais) que, apesar de possuirem propriedades físicas e químicas semelhantes (como pontos de fusão e ebulição), apresentam efeito fisiológico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada. Há três maneiras de uma molécula ser assimétrica: possuindo carbono assimétrico (por definição, é o átomo de carbono que possui 4 ligantes diferentes e que também pode receber o nome de carbono quiral), possuindo um anel assimétrico ou sendo um derivado especial do propadieno. Entretanto, o caso mais comum é o que apresenta carbono assimétrico. Os isômeros ópticos podem ser separados em dois grupos, os levogiros e os dextrogiros.
Levogiros ("l" ou "-") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a esquerda.
Dextrogiros ("d" ou "+") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita.
À mistura equimolar dos isômeros dextrogiro e levogiro, dá-se o nome de mistura racêmica.
Os possíveis sinônimos para isômero óptico são: antípoda óptico, enantiômero e enantiomorfo.
